Bobby era el terrier de un policía de la ciudad de Edimburgo llamado John Gray. Ambos estaban siempre juntos y ya era famosa en la zona la cantidad de trucos que Bobby sabía realizar. Desafortunadamente, un 15 de Febrero de 1858, Gray muere de una tuberculosis repentina. Durante el funeral Bobby permanecería siempre presente, y seguiría al cortejo hasta el cementerio de Greyfriars Kirkyard. Lugar donde descansarían los restos de John y donde además, en un acto de fidelidad extrema, Bobby pasaría el resto de los 14 años que le quedaban de vida montando guardia sobre la tumba de su fallecido amo. En un principio todos pensaban que Bobby permanecería solamente unos días sobre la tumba y que luego el hambre o el aburrimiento lo alejarían. No obstante, comenzarían a pasar los años e incluso los crudos inviernos de Escocia y Bobby permanecería fiel en su guardia. Solo se retiraba de vez en cuando para beber y conseguir comida, o cuando la nieve le impedía permanecer en el lugar.
